Heinrich Georg Osterloh wird am 25. Mai 1905 als zweites Kind von Hermann Heinrich Osterloh und Anna Osterloh auf dem elterlichen Hof in Lintel (heute: Helga Stolle) geboren. Er ist der jüngere Bruder von Diedrich Osterloh.
Zwei Tage nach Heinrichs Geburt findet in der Koreastraße die entscheidende See-Schlacht im Russisch-Japanischen Krieg statt. Dort trifft die Flotte des japanischen Admirals Tōgō Heihachirō auf jene des russischen Befehlshabers Sinowi Petrowitsch Roschestwenski, der seine Schiffe zuvor 18.000 Seemeilen von der Ostsee um die Südspitze Afrikas herum an ihren fernöstlichen Einsatzort geführt hat. Die damit verbundenen Strapazen sind neben der deutlich besseren Ausrüstung der von Großbritannien unterstützten Japaner der Hauptgrund für die verheerende russische Niederlage: Am Ende der Schlacht sind von den 32 beteiligten Schiffen der Kaiserlich Russischen Marine 21 versenkt oder manövrierunfähig geschossen und mehr als 5.000 Besatzungsmitglieder tot. Auf japanischer Seite hingegen gibt es nur drei gesunkene Schiffe und 116 Todesopfer zu beklagen. Fast alle der knapp 7.000 überlebenden russischen Soldaten – darunter schwer verletzt Roschestwenski – geraten in Gefangenschaft.
Der erneute Rückschlag setzt Zar Nikolaus II. in St. Petersburg stark unter Druck. Die Unzufriedenheit großer Teile der Bevölkerung über die bestehenden Herrschaftsverhältnisse und die soziale Lage im Land wächst, und nur mit Mühe lässt sich eine Revolution unterdrücken. Durch Vermittlung von US-Präsident Theodore Roosevelt kommt es im kaum noch zu gewinnenden Krieg gegen Japan zu Friedensverhandlungen, die Anfang September 1905 in den Vertrag von Portsmouth münden. Er sieht unter anderem den Verzicht Russlands auf das ehemalige Pachtgebiet Kwantung und den Süden der Insel Sachalin vor – beide Gebiete fallen an Japan. Die innenpolitischen Wogen versucht Nikolaus knapp zwei Monate später mit dem Oktober-Manifest zu glätten, das bürgerliche Grundrechte wie Meinungs- und Versammlungsfreiheit gewährt und die Einführung eines aus zwei Kammern bestehenden Parlaments in Aussicht stellt. Von einer konstitutionellen oder gar parlamentarischen Monarchie, wie sie etwa im Deutschen Reich oder in Großbritannien existiert, bleibt Russland durch diese Zugeständnisse dennoch weit entfernt.
In Berlin beobachtet die politische Führung um Kaiser Wilhelm II. und Reichskanzler Bernhard von Bülow sehr genau, was beim einstigen Bündnispartner vor sich geht. Nach dem Auslaufen des zwischen beiden Ländern geschlossenen Rückversicherungsvertrages im Sommer 1890 hatte sich Russland Frankreich zugewandt und damit bei deutschen Militärs neue Ängste vor einem Zwei-Fronten-Konflikt geschürt. Ein schwaches Zarenreich ist deshalb durchaus in ihrem Sinne, und spätestens von 1912 an wird angesichts dieser Schwäche in geheimen Zirkeln sogar intensiv die Möglichkeit eines Präventivkriegs diskutiert – mag die Ernsthaftigkeit derartiger Pläne unter Historikern auch bis heute umstritten sein. Zum Krieg kommt es zwei Jahre später gleichwohl, ausgelöst durch die Ermordung des österreichisch-ungarischen Thronfolgers Franz Ferdinand in Sarajevo.
Als Wilhelm II. am 1. August 1914 die Generalmobilmachung befiehlt, steht Heinrichs Vater kurz vor seinem 47. Geburtstag. Allem Anschein nach folgt er dennoch dem Ruf zu den Waffen und wird bei einem Fronteinsatz im Herbst 1914 leicht verletzt. Heinrich selbst kehrt in jenen schicksalhaften Wochen nach Ende der Sommerferien in die Volksschule Lintel zurück, wo unter anderem Heinrich Dählmann, Heinrich Hoffrogge, Georg Hollmann, Karl Logemann, Hermann Neuhaus, Heinrich Quitsch, Heinrich Runge und Johann Wachtendorf zu seinen in etwa gleichaltrigen Mitschülern gehören. Zusammen mit seinem fünf Jahre älteren Bruder ist er darüber hinaus früh in die elterliche Landwirtschaft eingebunden. Mit zum Haushalt gehört noch Heinrichs 80-jähriger Großvater Diedrich Osterloh, er stirbt im April 1918 an Altersschwäche.
Der 1821 von Heinrichs Ur-Urgroßvater Egbert Osterloh begründete Osterloh-Hof umfasst zur damaligen Zeit rund 14 Hektar, wovon vier Hektar noch unkultiviertes Heideland sind. Gemäß Jüngstenrecht steht Heinrich früh als Grunderbe fest. Nach Schulabschluss und Konfirmation in nicht minder schicksalhaften Zeiten – im Zuge des verlorenen Weltkriegs, der Abdankung von Wilhelm II. und der Ausrufung der Weimarer Republik kämpfen links- und rechtsgerichtete Kräfte um die Vorherrschaft im neuen Staat – bleibt er deshalb im elterlichen Betrieb. Dort arbeitet zunächst auch noch Bruder Diedrich mit, zieht dann aber bald nach dem Tuberkulose-bedingten Tod von Vater Hermann Heinrich im April 1931 mit Ehefrau Marie und den Kindern Heinz und Grete ins nahegelegene Wüsting.
Seine eigene Ehefrau Magda Janzen aus Hudermoor lernt Heinrich in der unmittelbaren Nachbarschaft kennen: Sie arbeitet als Magd auf dem Hof von Johann Dählmann, dem Vater seines ehemaligen Schulkameraden Heinrich Dählmann (heute: Heiko und Renke Dählmann). Heinrich und Magda heiraten am 9. September 1932 in Hude. Nur drei Tage später löst sich in Berlin zum zweiten Mal innerhalb weniger Monate der Reichstag auf, weil Kanzler Franz von Papen über keine regierungsfähige Mehrheit verfügt. Die im Juli 1932 angesichts der anhaltenden Weltwirtschaftskrise zur stärksten Partei aufgestiegene NSDAP büßt bei den Neuwahlen vom 6. November zwar massiv Stimmen ein, blockiert aber weiter eine stabile Regierungsbildung ihrer demokratischen Wettbewerber. Als auch der parteilose Ex-General Kurt von Schleicher an dieser Aufgabe scheitert, ernennt Reichspräsident Paul von Hindenburg am 30. Januar 1933 NSDAP-Chef Adolf Hitler zum Kanzler und läutet damit das Ende der Weimarer Republik ein. Auf den Reichstagsbrand vom 27. Februar 1933 folgen Hindenburgs diverse Grundrechte außer Kraft setzende Verordnung zum Schutz von Volk und Staat sowie das Ermächtigungsgesetz vom 24. März 1933, das Hitlers Nationalsozialisten den Weg in die Diktatur ebnet.
Heinrich sieht in jenen Monaten seiner ersten Vaterschaft entgegen – im Juni 1933 kommt Sohn Hermann zur Welt. Ihm folgen die weiteren Kinder Günter (Juni 1936) und Irma (März 1939), bevor am 1. September 1939 mit dem deutschen Überfall auf Polen der Zweite Weltkrieg beginnt. Wird die nächste Tochter Helga im Juni 1940 noch in eine Phase hineingeboren, in der die Wehrmacht von Sieg zu Sieg eilt, so stellt sich die Lage bei der Geburt des jüngsten Sohnes Karl-Heinz im Mai 1943 schon in einem gänzlich anderen Licht dar: Drei Monate zuvor hat der Untergang der 6. Armee in der Schlacht von Stalingrad die Wende im Russland-Feldzug eingeläutet, und im Süden schicken sich amerikanische Truppen an, auf Sizilien zu landen.
An welche Front Heinrich, der bald nach der Geburt von Karl-Heinz einen Stellungsbefehl zur Wehrmacht erhält, abkommandiert wird, ist heute in der Familie nicht mehr bekannt. Er übersteht seinen Einsatz jedoch unversehrt und ist bereits wenige Monate nach Kriegsende wieder zu Hause. Die folgenden Jahre auf dem Osterloh-Hof sind wie überall in Lintel und in ganz Deutschland schwierig – wenn auch deutlich einfacher als in bis zur Unkenntlichkeit zerstörten Großstädten wie Bremen, Hamburg oder Köln. Zumal fünf Kühe, einige Schweine und eine Koppel Hühner damals durchaus ausreichen, eine siebenköpfige Familie durchzubringen und nebenbei auch noch etwas in den Hof zu investieren, etwa durch den Bau einer neuen Scheune.
Indes, den Betrieb in großem Stil auszubauen, dazu fehlt es Heinrich in den 50er und 60er Jahren am letzten Quäntchen Leidenschaft für seinen Beruf. Er ist gerne Landwirt, aber nicht rund um die Uhr. Stattdessen liest er auch gerne einmal in Ruhe ein gutes Buch oder verbringt Zeit mit Nachbarn wie Feike und Anna van der Ploeg oder Erich und Alida Witte. Und natürlich mit der wachsenden Schar an Enkelkindern, die – angefangen mit Günters Tochter Waltraut – bald das Dutzend vollmacht. Auch in puncto Technisierung geht Heinrich keineswegs immer voran, bleibt Neuerungen gegenüber aber aufgeschlossen. So bestellt er beim Dingsteder Schmiedemeister Claus Stolle, dem Ehemann von Tochter Helga, noch kurz vor seinem Tod einen Traktor und dreht damit stolz seine Runden.
Heinrich stirbt am 22. November 1967 im Peter-Friedrich-Ludwig-Hospital in Oldenburg, in das er eine Woche zuvor mit einem Schlaganfall eingeliefert worden ist. Beerdigt ist er drei Tage später auf dem Friedhof der St.-Elisabeth-Kirche in Hude.