Hermann Heinrich Osterloh wird am 18. Oktober 1867 als zweites Kind von Diedrich Osterloh und Ahlke Margarete Osterloh auf dem elterlichen Hof (heute: Helga Stolle) in Lintel geboren. Er ist der jüngere Bruder von Johann Bernhard Osterloh und der ältere Bruder von Meta Katharine Wragge.

Am Tag von Hermann Heinrichs Geburt findet die offizielle Übergabe der bis dahin russischen Provinz Alaska an die USA statt. Den Kaufvertrag für das rund 1,6 Millionen Quadratkilometer große Gebiet hatten Vertreter beider Staaten bereits im Frühjahr 1867 unterzeichnet. Die Übergabe-Feier in Nowo-Archangelsk (heute: Sitka) beginnt mit einer Parade russischer und amerikanischer Soldaten vor dem Haus des örtlichen Gouverneurs, danach wird in Gegenwart der US-Generäle Lovell Rousseau und Jefferson C. Davis die russische Flagge eingezogen und an ihrer Stelle die amerikanische gehisst. Nach dem Ende der Zeremonie übernimmt Davis als neuer Kommandeur den zuvor geräumten Amtssitz und lässt seine Truppen in die dazugehörigen Forts und Blockhäuser einrücken. Die meisten der rund 2.500 vor Ort lebenden Russen wiederum kehren Alaska daraufhin den Rücken. Zurück bleiben lediglich einige wenige Händler und Priester sowie groben Schätzungen zufolge etwa 60.000 indigene Bewohner.

Die USA waren nicht der einzige potenzielle Käufer für das seit Ende des 18. Jahrhunderts von Russen besiedelte Territorium im äußersten Nordwesten des Kontinents. Auch Großbritannien hatte im Vorfeld Interesse gezeigt und war der Überlieferung zufolge sogar bereit, mehr als jene 7,2 Millionen US-Dollar zu zahlen, die der Verkauf dem seit Ende des verlorenen Krim-Kriegs chronisch klammen Zarenreich nun einbringt. Mit dem Kriegsgegner von einst wollte Zar Alexander II. aber offensichtlich nicht ins Geschäft kommen.

Auf amerikanischer Seite wiederum gilt Außenminister William Seward als entschiedenster Befürworter des Deals. Ihn treiben vor allem strategische Überlegungen um: Zum einen will er sich bei Alexander dafür erkenntlich zeigen, dass Russland im 1865 beendeten Amerikanischen Bürgerkrieg treu auf Seiten der Nordstaaten gestanden hatte, während Großbritannien zunächst offen mit den Südstaaten sympathisierte. Zum anderen hegt Seward die Hoffnung, dass die Briten ihrer noch verbliebenen und nun ringsum von US-Territorium umgebenen Nordamerika-Besitzungen überdrüssig werden könnten und diese früher oder später ebenfalls an die USA verkaufen. Letzteres freilich ist mit der Gründung der Kanadischen Konföderation im Juli 1867 zunächst einmal in weite Entfernung gerückt. Doch nicht nur deshalb gibt es in den USA durchaus Kritik an dem Kauf: Die Tageszeitung „New York World“ etwa nennt Alaska eine „gelutschte Orange“, die es mit Ausnahme der Inselkette der Aleuten und dem dünnen Landstreifen entlang der Südküste nicht einmal wert sei, als Geschenk angenommen zu werden. Eine Meinung freilich, die angesichts der Goldfunde am Klondike River einige Jahrzehnte später sowie der zahlreichen weiteren vor Ort lagernden Rohstoffe schon bald revidiert werden muss.

Als im Sommer 1897 innerhalb weniger Wochen zehntausende goldhungrige Abenteurer Richtung Klondike aufbrechen, hat Hermann Heinrich in Lintel zusammen mit ehemaligen Mitschülern wie Johann Galdas, Georg Haverkamp und Johann Diedrich Witte längst die örtliche Volksschule abgeschlossen und bereitet sich angesichts des in der Gemeinde Hude geltenden Jüngstenrechts auf die Übernahme des elterlichen Hofes vor. Den wiederum hat der ältere Bruder Johann Bernhard – seit Oktober 1886 mit Anna Schütte aus Neuenhuntorf verheiratet – zu diesem Zeitpunkt schon verlassen. Ob Hermann Heinrich selbst 1897 bereits mit seiner künftigen Ehefrau Anna Rulfs aus Neuenkoop liiert ist, lässt sich nur vermuten. Beide heiraten im Mai 1899. Aus der Verbindung gehen mit Diedrich (März 1900) und Heinrich (Mai 1905) zwei Söhne hervor.

Der 1821 von Heinrichs Urgroßvater Egbert Osterloh begründete Osterloh-Hof umfasst zu jener Zeit rund 14 Hektar. Knapp ein Drittel davon ist Heideland, dessen Kultivierung in den Jahren vor dem Ersten Weltkrieg mangels effektiver Dünge-Verfahren kaum lohnt. Wie Hermann Heinrich und seine Familie die schlimmen Jahre zwischen 1914 und 1918 erleben, liegt heute weitgehend im Dunkeln. Allem Anschein nach nimmt er anfangs trotz seines bereits relativ hohen Alters von 46 Jahren noch am Krieg teil und wird im Herbst 1914 leicht verwundet – wenn es sich denn bei ihm um jenen Heinrich Osterloh aus Lintel handelt, der mit diesem Eintrag in den später veröffentlichten amtlichen Verlustlisten auftaucht. Im April 1918 stirbt Vater Diedrich an Altersschwäche, sechs Jahre nach dem Tod von Hermann Heinrichs Mutter Ahlke Margarete im Januar 1912.

Nach Kriegsende und Zusammenbruch des Kaiserreichs im November 1918 arbeitet Hermann Heinrich weiter auf seinem Hof und erlebt dort neben den politischen und wirtschaftlichen Startschwierigkeiten der Weimarer Republik unter anderem die Geburt der Enkelkinder Heinz (November 1925) und Grete (März 1927) aus Diedrichs Ehe mit Marie Bitter – nicht jedoch die Hochzeit des als Hoferben eingesetzten zweiten Sohnes Heinrich mit Magda Janzen sieben Jahre später. Vermutlich schon seit längerem an Tuberkulose erkrankt, stirbt er am 11. April 1931 im Alter von 63 Jahren. Beerdigt ist Hermann Heinrich fünf Tage später in Hude auf dem Friedhof der St.-Elisabeth-Kirche.